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Cours scientifiques - CHE_52061_EP : Synthèse totale

Descriptif

*Méthodes et stratégies pour la synthèse de substances naturelles et de médicaments* La synthèse totale est la discipline qui permet de **préparer** des molécules complexes d'intérêt, généralement des **produits naturels et des médicaments**, à partir de matières premières ou de fragments simples. Elle s'appuie sur l'**analyse rétrosynthétique**, une stratégie logique qui vise à convertir de manière théorique la structure complexe d'une molécule en fragments plus simples et commercialement disponibles. Les composés ciblés peuvent alors être préparés en vue d'applications particulières, notamment en biologie et en médecine, afin de résoudre des problèmes sociétaux. Tout en permettant la préparation de molécules utiles, la synthèse totale participe également aux progrès de la chimie organique, grâce au développement de nouvelles réactions (**méthodologies de synthèse**). Enfin, elle contribue significativement à la **formation** des jeunes chimistes organiciens, et à leur **intégration dans les laboratoires de synthèse industriels** (pharma, agro), grâce aux connaissances transversales qu'elle apporte en chimie organique. L'objectif de ce cours est d'apprendre aux étudiants à gérer la **réactivité et la complexité chimiques** en synthèse organique. Les principes de l'analyse rétrosynthétique seront exposés afin de comprendre comment trouver la meilleure voie de synthèse en fonction de la structure des composés ciblés. Des exemples tirés de la littérature académique ou industrielle seront utilisés pour illustrer ces stratégies, tandis que la description des voies de synthèse sera l'occasion de présenter les réactions et méthodologies de synthèse utiles et modernes utilisées de nos jours. Les substances naturelles étant des composés complexes issus d'organismes vivants (plantes, champignons, bactéries, animaux), leurs **origines biosynthétiques et enzymatiques** seront également présentées. Ces connaissances sont importantes du point de vue de la synthèse totale car elles peuvent être une source d'inspiration importante et conduire à des stratégies de **synthèse biomimétiques ou bio-inspirées**. *Les étudiants motivés peuvent aussi suivre le cours de Sciences des médicaments MDC\_52068\_EP, qui offre une occasion supplémentaire d'appréhender la recherche et le développement sur les molécules médicinales, y compris les aspects de chimie médicinale.* **Requis:** Nous conseillons vivement aux étudiants de suivre les cours de chimie organique avancée et de chimie organométallique en première période.

Objectifs pédagogiques

- Appliquer les connaissances acquises en chimie organique - Apprendre de nouvelles méthodes en synthèse organique - Savoir planifier votre propre voie de synthèse d'une molécule complexe, de la stratégie au choix de la méthode - Identifier et savoir gérer les problèmes de sélectivité - Développer votre sens critique en lien avec des problématiques sociétales - Vous permettre d'appréhender la complexité chimique du point de vue de la stratégie de synthèse et de la synthèse organique

36 heures en présentiel

Diplôme(s) concerné(s)

Parcours de rattachement

Format des notes

Numérique sur 20

Littérale/grade réduit

Programme détaillé

- Analyse rétrosynthétique, définition d'un synthon - Le concept de synthèse idéale - Problèmes de chimio, régio, diastéréo et énantiosélectivité - Impact des nouvelles réactions sur les stratégies et tactiques de la synthèse organique (réactions en cascade, réactions métallocatalysées : métathèse, couplages croisés catalysés par le palladium...) - Exemples célèbres de synthèses totales. - Les principales classes de produits naturels : polyacétates et polycétides (y compris acides gras et phénols), métabolites de l'acide shikimique, polyisoprénoïdes (terpènes et stéroïdes), métabolites azotés (alcaloïdes) - Biosynthèse des produits naturels, y compris quelques réactions enzymatiques de base, et exemples de synthèse biomimétique - Nombreux problèmes et applications

Mots clés

Synthèse organique, synthèse totale, sélectivité, réactivité, substances naturelles

Méthodes pédagogiques

Cours incluant des applications concrètes, mise en pratique, problèmes, discussion
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